Real Skateboard to brand, który od kilkunastu lat niezmiennie kojarzy się ze skateboardem i jest marką przodującą na rynku w tej właśnie dziedzinie. Firma została założona z inicjatywy dwóch riderów - Tommego Guerrero oraz Jima Thierbauda, którzy wcześniej pracowali dla marki Powell-Peralta, jako testerzy ich produktów. Przyjaciele namówili do współpracy przy rozkręcaniu nowego brandu artystę Todd'a Francis'a - zajmującego się tworzeniem grafik. Artysta był pod ogromnym wrażeniem projektu, który zainspirował go do tego stopnia, że Francis postanowił się przeprowadzić do San Francisco. Tym sposobem powstała marka, która miała wszystko, co potrzeba, aby odnieść sukces w świecie skateboardingu - znających się na rzeczy riderów oraz twórcę rozwiązań graficznych na blaty do deskorolki, które pozwalają na ukształtowanie się marki i uczynienie jej rozpoznawalną. Real Skateboards zaczęła zatem prężnie działać, produkując gotowe deskorolki, a także akcesoria niezbędne dla każdego, kto uprawia skateboarding. Bardzo ważnym krokiem, jaki podjęli twórcy Real Skateboards, aby zapewnić sobie popularność były współprace z gwiazdami tej dziedziny sportu. Marka podjęła się kolaboracji z takimi osobami jak Mark Gonzales, Cairo Foster, Coco Santiago, Matt Field czy Nate Jones. Machiną napędzającą reklamę marki była również druga działalność jednego z jej założycieli - Tommy Guerrero, oprócz skateboardingu pasjonował się również muzyką, której również chciał się w jakimś stopniu poświęcić. Po 7 latach działalności Real Skateboards udaje mu się wydać swoją pierwszą płytę - „Loose Grooves & Bastard Blues”, której premiera przypadła na rok 1998. Zarówno nowy krążek, jak i marka były dla siebie wzajemną promocją.
Do rozwoju firmy i budowania pozytywnego wizerunku przyczyniły się również materiały video promujące produkty Real Skateboards, a także wszelkie wydarzenia, których współorganizatorami była właśnie marka Real Skateboards, a które były związane z ze światem skateboardingu.